کربوهیدرات‌ها (هیدرات‌های کربن یا مواد قندی) هیدرات‌های کربن از اتم‌های کربن، هیدروژن و اکسیژن تشکیل شده‌اند. کربوهیدرات‌ها در بدن بیشتر به عنوان مولکول‌های ذخیره‌کننده انرژی عمل می‌کنند، اما کاربردهای ساختاری و نقش در انتقال پیام و… نیز دارند. به سه دسته ساده و مرکب و پیچیده تقسیم می‌شود. ساده: مونوساکارید:سه کربنه ها (تریوز):PGAL چهار کربنه‌ها. (تتروز) پنج کربنه (پنتوز): ریبوز و ریبولوز (دیواکسی ریبوز) و شش کربنه (هگزوز):گلوکز، فروکتوز و گالاکتوز. مرکب: دی ساکاریدها: ساکارز، مالتوز و لاکتوز. پیچیده: پلی ساکاریدها: سلولز، گلیکوژن و نشاسته. جالب است بدانید فروکتوز قند میوه، لاکتوز قند شیر است. گلیکوژن ساختاری شبیه به نشاسته دارد. گلیکوژن همان نشاسته جانوری است.

ساختار

کربوهیدرات‌های خالص شامل اتم‌های کربن، هیدروژن، و اکسیژن هستند با نسبت ملکولی ۱:۲:۱ که فرمول عمومی Cn(H2O)n را تشکیل می‌دهند. با این وجود، خیلی از کربوهیدرات‌های مهم از این قانون مستثنی هستند (مثل دیوکسی‌ریبوز و گلیسرول که بدین ترتیب آنها را مستقیماً نمی‌توان کربوهیدرات خواند. با افزایش طول زنجیر، تعداد کربن‌های با مراکز فضایی افزایش می‌یابند و بدین ترتیب تعداد زیادی دیاسترومر امکانپذیر می‌شوند. قندها ترکیبات پلی هیدروکسی کربونیل اند، از این رو می‌توانند هِمی استال‌های حلقوی پایداری ایجاد کنند، بدین ترتیب ساختارهای اضافی و تنوع شیمیایی برای این ترکیبات پدید می‌آید. گاهی {…} همراه با حذف آب بدست می‌آیند. قندهای آلدئیدی بصورت آلدوزها طبقه‌بندی می‌شوند. آنهایی که عامل کتونی دارند، کتوز خوانده می‌شوند. بر اساس طول زنجیر، قندها، تریوز (۳ کربنی)، تتروز (۴ کربنی)، پنتوز (۵ کربنی)، هگزوز (۶ کربنی) و غیره نامیده می‌شوند. از اینرو، ۲ و ۳ – دی هیدروکسی پروپانول (گلیسرآلدئید) یک آلدوتریوز است. در حالی که ۱ و ۳ – دی هیدروکسی پروپانون یک کتوتریوز می‌باشد.

مونوساکاریدها

مونوساکاریدها ساده‌ترین کربوهیدرات‌ها هستند و مهم‌ترین آن‌ها هگزوزها (۶کربنی) و پنتوزها (۵کربنی) هستند.

• مهم‌ترین هگزوزها
• گلوکز

گلوکز، قند خون یا قند انگور (گلایکیس، در فرهنگ یونانی به معنی شیرین) که به دکستروز موسوم است، یک پنتاهیدروکسی هگزانال بوده، از اینرو در خانواده آلدوزهگزوزها جای دارد. گلوکز بصورت طبیعی در بسیاری از میوه‌ها و گیاهان با غلظتی در گستره ۰٫۰۸٪ تا ۰٫۱٪ در خون انسان وجود دارد.

• فروکتوز

ایزومر کتوهگزوزی گلوکز، فروکتوز است. فروکتوز شیرین‌ترین قند طبیعی است (برخی از قندهای سنتزی شیرین‌ترند). فروکتوز نیز در بسیاری از میوه‌ها (فروکتوز در فرهنگ لاتین به معنی قند میوه) و در عسل وجود دارد.

• گالاکتوز

قند طبیعی مهم دیگر گالاکتوز است. این قند واحد ساختاری این قند ۶ کربنی می‌باشد. فرمول ساده یا تجربی برای همه قندها می‌باشد. این فرمول، هم ارز فرمول هیدرات کربن است. این یکی از دلایلی است که به این دسته از ترکیبات کربوهیدرات گفته می‌شود.

• مهم‌ترین پنتوزها

ریبوز و دئوکسی ریبوز که در RNA و DNA شرکت دارند

اولیگوساکاریدها

اولیگوساکاریدها کربوهیدرات‌هایی تشکیل شده از ۱۰ الی ۱۲ کربن

می‌باشد

دوقندی‌ها (دی ساکاریدها)

دی‌ساکارید از تشکیل دو مونوساکارید از طریق تشکیل یک پل اتری (معمول استال) بدست می‌آید و فرمول عمومی آنها{\displaystyle {\ce {C12H22O11}}}می‌باشد. آبکافت دی‌ساکاریدها، مونوساکاریدها را دوباره بدست می‌دهد.

مهم‌ترین دی ساکاریدها عبارتند از:

لاکتوز+آب= گالاکتوز+ گلوکز

مالتوز +آب= گلوکز + گلوکز

ساکارز+آب=فروکتوز+گلوکز

دو قندی‌ها (دی ساکارید) به سه دسته: مالتوز (قند جوانه جو)، لاکتوز (قند شیر) و ساکارز (قند شکر). تقسیم می‌شود.

پلی‌ساکاریدها

تشکیل اتر بین یک منو و یک دی‌ساکارید یک تری‌ساکارید ایجاد می‌کند (از ترکیب تعداد زیادی مونوساکارید به وجود می‌آید) و تکرار این فرایند نهایتاً به تولید یک پلیمر طبیعی (پلی‌ساکارید) منجر می‌شود. چنین کربوهیدراتهای پلیمری، تشکیل‌دهنده اسکلت اصلی سلولز و نشاسته هستند. مهم‌ترین پلی‌ساکاریدها شامل:

• نشاسته یا آمیلون
• گلیکوژن
• سلولز
• پکتین

می‌باشند.

نشاسته کربوهیدرات ذخیره‌ای در گیاهان (سیب زمینی، نان، برنج و…) است که از بهم پیوستن تک قندی‌ها به اشکال مختلف حاصل می‌شوند و در بدن پس از گوارش مالتوز تبدیل شده و سرانجام به تک‌قندی‌های گلوکز، فروکتوز و گالاکتوز در می‌آیند. این سه تک‌قندی جذب خون شده و پس از عبور از کبد به وسیله گردش خون در سرتاسر بدن پخش می‌گردد.

گلیکوژن تنها شکل ذخیره انرژی به صورت قند در بدن انسان است. مقدار ذخیره گلیکوژن در انسان ۳۵۰ گرم است. حدود ۱۰۰ یا ۱۰۸ گرم گلیکوژندر کبد است و بقیه در ماهیچه‌هاست. مقدار ذخیره گلیکوژن در بدن انسان به اندازه این است که نیازهای نصف روز انسان را تأمین می‌کند. بدین صورت که فردی گرسنه‌است و غذا نمی‌خورد، گلیکوژن کبدی، قند خون وی را تأمین می‌کند و گلیکوژن ماهیچه‌ها، نیازهای عضلانی را تأمین می‌کند. زمانی که گرسنگی دوم اتفاق می‌افتد، زمانی است که گلیکوژن کبدی تخلیه شده و گلیکوژن که تحت تأثیر زیمایه (آنزیم) فسفریلاز قرار می‌گیرد گلیکوژن کبدی است نه گلیکوژن ماهیچه.

سلولز نیز پلی‌ساکاریدی است که در گیاهان تولید می‌شود. تفاوت ساختمانی آن با نشاسته این است که در سلولز پیوندهای بتا ۱ به ۴ وجود دارد اما در روده پستانداران آنزیمی برای تجزیه آن وجود ندارد. در روده نشخوار کنندگان سلولز توسط آنزیم سلولاز که توسط باکتری‌های روده‌ای آنها تولید می‌شود تجزیه می‌شود.

 

فهرست مطالب:

گروههای عاملی

هتروسیکل ها

دسته بندی کربوهیدرات ها

مونوساکاریدها

طبقه بندی مونوساکاریدها

ایزومری نوری در مونوساکاریدها

انانتیومر

دیاسترومر

ساختمان خطی و حلقوی گلوکز C6H12O6

D-گلوکز

D-گالاکتوز

موتاروتاسیون در قندها

فرمهای مختلف گلوکز در محلول

فروکتوز

ساختمان چند کتوز مهم

اکسیداسیون مونوساکاریدها

احیای مونوساکاریئها

اثر اسیدهای قوی بر مونوساکاریدها

اثر مواد قلیایی

خاصیت احیا کنندگی مونوساکاریدها

قندهای داکسی

متیل پنتوزها

قندهای آمینه

مشتقات استری قندها

مشتقات مونوساکاریدها

دی ساکاریدها

مالتوز

لاکتوز

ساکارز

پلی ساکاریدها

همو و هترو پلی ساکاریدها

نشاسته

گلیکوژن

سلولز

گلیکوکنژوگه ها

GAG

و…