اتر نامی است که به ترکیب‌های شیمیایی که گروه اتری دارند گفته می‌شود. این گروه یک اکسیژن است که از دو سو به دو گروه آلکیل پیوند دارد.

ویژگی‌های فیزیکی

• نمی‌توانند بین خودشان پیوند هیدروژنی داشته باشند.
• دمای جوششان نسبت به کتون‌ها و آلدهیدها و کربوکسیلیک اسیدها پایین است.
• اترها باز لوییس هستند.

نام گذاری اترها

روش معمولی نامگذاری اترها به شکل آلکوکسی آلکان است. برای نمونه:(اتوکسی‌اتان، CH_۳-CH_۲-O-CH_۲-CH_۳). هر چند که روش کم‌کاربردتری نیز برای نامگذاری اترها هست که در آن نخست نام دو گروه آلکیلی که با اکسیژن پیوند دارند آمده و سپس نام اتر می‌آید. اتر نامبرده در روش دوم دی‌اتیل اترنامگذاری می‌شود.

طرز تهیه اترها

از واکنش الکل‌های نوع اول در محیط اسیدی می‌توان اتر تولید کرد. البته اتر تولید شده متقارن خواهد بود. به‌طور مثال دی‌اتیل‌اتر با گرم کردن مخلوطی از اتیل‌الکل و اسیدسولفوریک تا ۱۴۰ درجه سانتی‌گراد به‌دست می‌آید. این واکنش با خروج دائمی آب از محیط و افزایش تدریجی اما مداوم الکل همراه است تا نسبت واکنش‌دهنده‌ها تقریباً ثابت باقی ¬بماند. سنتز اتر به روش ویلیامسون به‌دلیل تنوع‌پذیری آن، بسیار مهم و کاربردی است و می‌توان آن را برای سنتز اترهای متقارن و نامتقارن به‌کار برد. در سنتز اتر ویلیامسون، اتر از واکنش هسته‌دوستی سدیم‌آلکوکسید با آلکیل‌هالید بدست می‌آید. آلکوکسیدها هسته‌دوست‌های بسیار خوبی هستند و معمولاً از واکنش سدیم‌هیدرید (NaH) با الکل در حلال قطبی غیرپروتونی مانند DMSO، تهیه می‌شوند.

اپوکساید یا اپوکسید (به انگلیسی: Epoxide) یک گروه عاملی در شیمی آلی می‌باشد که از یک گروه اتری در یک حلقه شامل دو اتم کربن و یک اتماکسیژن تشکیل شده است.این ساختار تشکیل یک مثلث متساوی الاضلاع را می‌دهد.این ساختار نسبت به ساختار معمول اتر واکنش پذیرتراست.همچنین این گروه عاملی قسمت اصلی تشکیل دهنده رزین‌های اپوکسی است.

گسستگی کاتالیز شده بازی اپوکسیدها

برخلاف اترهای معمولی، اپوکسیدها در شرایط قلیایی گسسته می شوند.واکنش پذیری کمتر اپوکسیدهای پروتونه‌نشده به وسیله واکنشگرهای بازی‌تر ونوکلئوفیلی قوی تر، جبران شده و آنها قابل رقابت با محلول قلیایی هستند.اپوکسیدها مانند آلکیل هالیدها، آلکیل سولفوناتها و ترکیبات کربونیل یک منبع مهم کربن الکتروفیلی هستند.کربن الکتروفیلی می تواند توسط گروه زیادی از نوکلئوفیل ها مورد حمله قرار گیرد.

فهرست مطالب:

مقدمه

ساختمان و قطبیت

نقطه جوش

قبول کننده پیوند هیدروژنی

کاربرد اترها به عنوان حلال

کمپلکس های اتر

نام های متداول اترها

نامگذاری آیوپاک

سنتز ویلیامسون

آلکوکسی مرکوراسیون-دمرکوراسیون

دهیدراسیون دومولکولی الکلها

شکستن اترها

مکانیزم شکستن

شکستن فنیل اتر

اتو اکسیداسیون اترها

سنتز اپوکسیدها

بازکردن حلقه توسط اسید

بازشدن حلقه در حضور باز

جهت گیری باز شدن حلقه