نام محصول : پاورپوینت نوآرایی پیناکول

حجم : 1.5 مگابایت 

تعداد اسلاید : 32

زبان : فارسی

سال گردآوری :99

یکی دیگر از نوآرایی های شامل مهاجرت به کربن دارای کمبود الکترون، نوآرایی پیناکول است. نوآرایی پیناکول در ترکیباتی رخ می دهد که دارای دوگروه عاملی هیدروکسیل روی کربن های همسایه  (Vicinal diols) باشند یا این که دو گروه هیدروکسیل داشته باشند که چند کربن با هم فاصله دارند ولی از لحاظ فضایی به هم نزدیک هستند.

برای تهیه ی دی ال های همسایه (پیناکول) می توان از واکنش پیوند دوگانه با پرمنگنات پتاسیم و اسمیم تترا اکسید، و نیز واکنش دیمر شدن دو کتون یا دو آلدیید در حضور فلزاتی مانند منیزیم و در حلال بی پروتون اشاره نمود:

1- در حضور پروتون یا اسید لوییس، یکی از گروه های هیدروکسیل ترکیبات پیناکول، درگیر می شود پروتون شدن همزمان هر دوگروه هیدروکسیل امکان پذیر نیست چرا؟؟

زیرا بار مثبت روی کربن های همسایه تشکیل می شود که ناپایداری ایجاد می کند) و با خروج گروه ترک شونده یک کربوکاتیون تشکیل می گردد.

2- سپس یکی از گروه های روی کربن همسایه به این کربن مثبت مهاجرت کرده

3- وهم زمان، گروه هیدروکسیل دوم با آزاد کردن پروتون، گروه کربونیل را تشکیل می دهد.

ترکیب کربونیل دار تشکیل شده، پیناکولون نام دارد. نیروی پیش برنده ی این واکنش، رها شدن ترکیب از وجود دو گروه هیدروکسیل است که از لحاظ فضایی و الکترونی در مولکول ناپایداری ایجاد می کنند. همچنین، تشکیل پیوند دوگانه پایدار کربن-اکسیژن می تواند در پیشرفت واکنش تأثیر زیادی داشته باشد.