شیمی آلی زیر مجموعه‌ای از دانش شیمی است که دربارهٔ ترکیبات کربن یا مواد آلی سخن می‌گوید، عنصر اصلی که با کربن ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند، هیدروژن می‌باشد.

در گذشته به موادی که ریشه گیاهی یا حیوانی داشتند، مواد آلی (ارگانیک) می‌گفتند اما امروزه مواد آلی را می‌توان از طریق روش‌های صنعتی و آزمایشگاهی و به کمک مواد معدنی نیز سنتز کرد. در فرهنگ های فارسی معنای کلمه «آلی» منسوب به آلت و هر موجودی که دارای آلات (اعضا) مختلف باشد آماده است ^[۱]. همچنین ترکیبات آلیفاتیک نام شاخه ای از ترکیبات شیمی آلی است.

موادی که از منابع آلی بدست می‌آیند، در یک ویژگی مشترک هستند و آن اشتراک در دارا بودن عنصر کربن است. دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی با ترکیبات ساده، تأمین می‌شوند،نفت و زغال سنگ هستند، این دو ماده فسیلی در مفهوم قدیمی آلی بوده و حاصل تجزیه جانوران و گیاهان هستند. این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی، در ساختن ترکیبات بزرگتر و پیچیده‌تر مصرف می‌گردند. شیمی آلی، شیمی ترکیبات کربن با سایر عناصر به ویژه هیدروژن،اکسیژن، نیتروژن، هالوژن‌ها و غیر فلزات دیگر نظیر گوگرد و فسفر است. هم‌چنین فلزاتی مثلمنیزیم، مس وپالادیم هم در برخس ترکیب‌های آلی حضور دارند. الکل‌ها، اترها، هیدروکربن‌ها،آلدئیدها، کتون‌ها، کربوکسیلیک اسیدها، ترکیبات آلیفاتیک حلقوی، ترکیبات آروماتیک (مانندبنزن)، آمین‌ها، فنل‌ها، درشت مولکول‌ها و بسپارها (پلیمر) و نظیر آنها جزء مواد آلی بوده و مباحث شیمی آلی را به خود اختصاص داده‌اند. امروزه از مواد آلی و دانش شیمی آلی در رنگ سازی، کاغذ و جوهرسازی، مواد غذایی، پوشاک، پتروشیمی، مواد پلاستیکی ولاستیکی، داروسازی،پزشکی و ده‌ها صنعت دیگر بهره می‌برند. افزون بر بیست میلیون ترکیب شناخته شدۀ کربن وجود دارد و هر ساله نیم میلیونملکول جدید به خانواده مواد آلی اضافه می‌شوند. شیمی آلی شالوده زیست‌شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده به غیر از آب، عمدتاً از مواد آلی ساخته شده‌اند، مولکول‌های مورد بحث در زیست‌شناسی مولکولی همان مولکول‌های آلی هستند. امروزه ما در عصر کربن زندگی می‌کنیم، هر روزه روزنامه‌ها و مجلات، ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول، چربی‌های اشباع نشده، هورمون‌ها، استروئیدها، حشره کش‌ها و فرومون‌ها می‌نماید. در دهه‌های گذشته به خاطر نفت، جنگ‌های متعددی راه افتاده است، همچنین دو فاجعه نازک شدن لایه اوزون که عمدتاً به خاطر وجود کلروفلوئوروکربن‌ها می‌باشد و پدیده گازهای گلخانه‌ای که ناشی از حضور متان، کلروفلوئوروکربن‌ها و دی‌اکسید کربن است، زندگی انسان‌ها را به خطر انداخته است.

 

مواد آلی در شیمی آلی

مواد آلی دارای گستره‌ای بزرگ می‌باشند و بسیار متفاوت و متنوع هستند. از این دسته مواد می‌توان، پارافین‌ها، روغن‌ها، هیدرو کربن‌ها، الفین‌ها، استیلن‌ها، ترپن‌ها، الکل‌ها، اسیدهای کربوکسیلیک،استرها، اترها، اپوکسیدها، آلدئیدها، کتون‌ها، آمین‌ها، آمیدها، ترکیبات آروماتیک، اسیدهای آلی، ایزوسیونات‌ها، محصولات استخلافی بنزن، الیاف نساجی، رنگ‌های رنگرزی و صنعتی و … را نام برد.

ترکیبات هیدرو کربنی

برخی از ترکیبات آلی فقط شامل دو عنصر، هیدروژن و کربن هستند و از این رو به عنوان هیدرو کربن شناخته می‌شوند. هیدرو کربن‌ها بر اساس ساختمانشان، به دو دسته اصلی، آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می‌شوند. هیدرو کربن‌های آلیفاتیک خود به گروه‌های آلکان‌ها، آلکن‌ها، آلکین‌هاو ترکیبات حلقه‌ای مشابه سیکلو آلکان‌ها و غیره تقسیم می‌گردند.

متان

ساده‌ترین ماده شیمی آلی متان است، مولکول متان دارای یک اتم مرکزی کربن و چهار اتم محیطی هیدروژن است که با زاویه ۱۰۹/۵ درجه دور اتم کربن قرار گرفته‌اند. متان محصول نهایی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی از هم پاشیدگی بعضی از مولکول‌های پیچیده می‌باشد. متان تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود ۹۷۷ درصد) گاز طبیعی است. متان گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ است و به صورت حباب‌های گاز از سطح مرداب‌ها خارج می‌گردد. گاز متان از ترکیب مونو اکسید کربن و هیدروژن حاصل می‌گردد.

کلرو فلوئورو کربن‌ها

مشتقات هالوژنه متان را کلرو فلوئورو کربن‌ها می‌گویند. اگر به جای هیدروژن‌های متان اتم‌هایهالوژن جایگزین گردد، این محصولات حاصل می‌شوند. گازهای مورد استفاده در یخچال‌ها و کولرهای گازی و انواع اسپری، از این دسته مواد هستند. از جمله این مواد می‌توان به دی کلرو دی فلوئورو متان و کلرو تری فلوئورو متان اشاره کرد.

• CF2Cl2 یا CFC12 دی کلرو دی فلوئورو متان
• CF3Cl یا CFC11 کلرو تری فلوئورو متان

آلکان‌ها

آلکان‌ها که نقطه آغازگر آن‌ها متان است به ترکیبات غیر حلقوی و خطی کربن و هیدروژن اطلاق می‌شود، پیوند یگانه کووالانسی در این ترکیبات اتم‌های کربن و هیدروژن را به هم وصل کرده است. این هیدرو کربن‌ها بر اساس ساختمانشان به خانواده متان تعلق دارند و خواص آنها از خواص متان پیروی می‌کند. در آلکان‌ها تعداد اتم‌های هیدروژن نسبت به اتم‌های کربن، دو برابر به علاوه دو می‌باشد. یعنی مثلاً در مولکول بوتان، چهار اتم کربن و ده اتم هیدروژن وجود دارد. در آلکان‌ها، انتظار می‌رود هرچه تعداد اتم‌ها افزایش یابد، تعداد آرایش‌های ممکن اتم‌ها نیز زیادتر می‌شود. به تدریج که در سری آلکان‌ها پیش می‌رویم، تعدادایزومرها در همرده‌های متوالی به میزان شگفت آوری افزایش می‌یابند. برای مثال هپتان دارای نه ایزومر می‌باشد، یعنی در شیمی آلی نه ماده مختلف با خواص متفاوت هستند که همگی فرمولشان C7H16 است. برای نامیدن ترکیبات مختلف و پیچیده آلی از روش استاندارد آیوپاک استفاده می‌کنند روش ایوپاک با استفاده از فرمول های الکان ها استفاده میشود.

 

فهرست مطالب:

فصل اول: اترها و اپوکسیدها

مقدمه

ساختمان و قطبیت

نقطه جوش

قبول کننده پیوند هیدروژنی

کاربرد اترها به عنوان حلال

کمپلکس های اتر

نامهای متداول اترها

نامگذاری IUPAC

سنتز ویلیامسون

آلکوکسی مرکوراسیون-دمرکوراسیون

دهیدراسیون دومولکولی الکل ها

و…

فصل دوم: الکل ها

ساختمان الکل ها

طبقه بندی

نامگذاری IUPAC

اولویت ها در نامگذاری

خواص فیزیکی

نقاط جوش 

حلالیت در آب

اسیدیته الکل ها

تشکیل یونهای الکوکسید

سنتز

گلیکول ها

معرف های آلی فلزی

معرف گرینیارد

واکنش با کربونیل

سنتز الکل نوع اول

سنتز الکل نوع دوم

سنتز الکل نوع سوم

و…

فصل سوم: آلدهیدها و کتون ها

ترکیبات کربونیل

ساختمان کربونیل

نامگذاری کتونها

نامگذاری آلدهیدها

نامگذاری به صورت استخلاف

حلالیت

مروری بر سنتز

افزایش نوکلئوفیلی

واکنش ویتیگ

ایلیدهای فسفر

و…

فصل چهارم: واکنش های آلفا استخلافی کربونیل و تراکم کربونیل

تشکیل انول

توتومریزاسیون کتوانول

توتومریزم

تبدیل انول به کتو

واکنش هیدروژن های آلفا

واکنش ترکیبات حاوی کربونیل

هیدروژنهای آلفا و یونهای انولات

آلکیلاسیون کتونها

و…

فصل پنجم: کربوکسیلیک اسیدها

مقدمه

نامگذاری

نام اسیدهای حلقوی

ساختمان کربوکسیل

اسیدیته

اثرات استخلاف روی اسیدیته

نمک های کربوکسیلیک اسید

خالص سازی اسید

مروری بر روش های تهیه

هیدرولیز نیتریل

و…

فصل ششم: مشتقات کربوکسیلیک اسید

مشتقات اسید

نامگذاری استرها

نامگذاری آمیدها

نیتریل ها

نامگذاری نیتریل ها

اسید هالیدها

نامگذاری انیدریدها

تبدیل داخلی مشتقات کربوکسیلیک اسید

و…

فصل هفتم: آمین ها

مقدمه

نامگذاری

بازیسیته آمینها

اثرات رزونانسی

اثر ساختمان روی قدرت بازی

آلکیلاسیون آمینها

سنتز آلکیل آمینهای نوع اول به روش گابریل

و…