سنتز انانتیو گزین(به انگلیسی: Enantioselective synthesis) که با نام سنتز کایرال(به انگلیسی:chiral synthesis) و سنتز نامتقارن(به انگلیسی: asymmetric synthesis) نیز شناخته می‌شود، طبق تعریف آیوپاک به واکنش یا رشته‌ای از واکنش‌های شیمیایی گفته می‌شود که منجر به تولید ایزومرهای فضایی(انانتیومر یا دیاسترومر) مختلف در یک واکنش با مقادیر نابرابر می‌شود.

 

 

شیمی آلی زیر مجموعه‌ای از دانش شیمی است که دربارهٔ ترکیبات کربن یا مواد آلی سخن می‌گوید، عنصر اصلی که با کربن ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند، هیدروژن می‌باشد.

 

در گذشته به موادی که ریشه گیاهی یا حیوانی داشتند، مواد آلی (ارگانیک) می‌گفتند اما امروزه مواد آلی را می‌توان از طریق روش‌های صنعتی و آزمایشگاهی و به کمک مواد معدنی نیز سنتز کرد. در فرهنگ‌های فارسی معنای کلمه «آلی» منسوب به آلت و هر موجودی که دارای آلات (اعضا) مختلف باشد آماده است. همچنین ترکیبات آلیفاتیک نام شاخه ای از ترکیبات شیمی آلی است.

 

موادی که از منابع آلی بدست می‌آیند، در یک ویژگی مشترک هستند و آن اشتراک در دارا بودن عنصر کربن است. دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی با ترکیبات ساده، تأمین می‌شوند، نفت و زغال سنگ هستند، این دو ماده فسیلی در مفهوم قدیمی آلی بوده و حاصل تجزیه جانوران و گیاهان هستند. این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی، در ساختن ترکیبات بزرگتر و پیچیده‌تر مصرف می‌گردند. شیمی آلی، شیمی ترکیبات کربن با سایر عناصر به ویژه هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، هالوژن‌ها و غیر فلزات دیگر نظیر گوگرد و فسفر است. هم‌چنین فلزاتی مثل منیزیم، مس وپالادیم هم در برخی ترکیب‌های آلی حضور دارند. الکل‌ها، اترها، هیدروکربن‌ها، آلدئیدها، کتون‌ها، کربوکسیلیک اسیدها، ترکیبات آلیفاتیک حلقوی، ترکیبات آروماتیک (مانند بنزن)، آمین‌ها، فنل‌ها، درشت مولکول‌ها و بسپارها (پلیمر) و نظیر آنها جزء مواد آلی بوده و مباحث شیمی آلی را به خود اختصاص داده‌اند. امروزه از مواد آلی و دانش شیمی آلی در رنگ سازی، کاغذ و جوهرسازی، مواد غذایی، پوشاک، پتروشیمی، مواد پلاستیکی ولاستیکی، داروسازی، پزشکی و ده‌ها صنعت دیگر بهره می‌برند. افزون بر بیست میلیون ترکیب شناخته شدهٔ کربن وجود دارد و هر ساله نیم میلیونملکول جدید به خانواده مواد آلی اضافه می‌شوند. شیمی آلی شالوده زیست‌شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده به غیر از آب، عمدتاً از مواد آلی ساخته شده‌اند، مولکول‌های مورد بحث در زیست‌شناسی مولکولی همان مولکول‌های آلی هستند. امروزه ما در عصر کربن زندگی می‌کنیم، هر روزه روزنامه‌ها و مجلات، ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول، چربی‌های اشباع نشده، هورمون‌ها، استروئیدها، حشره کش‌ها و فرومون‌ها می‌نماید. در دهه‌های گذشته به خاطر نفت، جنگ‌های متعددی راه افتاده‌است، همچنین دو فاجعه نازک شدن لایه اوزون که عمدتاً به خاطر وجود کلروفلوئوروکربن‌ها می‌باشد و پدیده گازهای گلخانه‌ای که ناشی از حضور متان، کلروفلوئوروکربن‌ها و دی‌اکسید کربن است، زندگی انسان‌ها را به خطر انداخته‌است.

 

فصل اول: مقدمه

تهیه یک انانتیومر از یک ترکیب آلی

مثالی از یک جسم فعال زیستی

ساختار وانکومایسین

مدلهای دی پپتیدی و مونوپپتید انتهایی

زیست شیمی یک ترکیب فعال زیستی

و…

فصل دوم: اصول

اصول سنتز ناقرینه

کاهش دادن یک کتون به الکل ناقرینه

استفاده از عوامل حلالپوشی نا قرینه و غیر راسمیک

استفاده از کاتالیزور ناقرینه به صورت غیر راسمیک

استفاده از یک ترکیب ناقرینه کمکی

واکنشهایی که دارای دو جزء ناقرینه هستند

و…

فصل سوم: واکنش های افزایش به ترکیبات کربونیل

قاعده کرام

مدل فلکین – آنه

الگوی کرام هنگامیکه گروهی در آلدهید یا کتون بتوانند با یون فلز کیلات بدهد

کمکی ناقرینه در واکنش های افزایشی به کربونیل

واکنش افزایشی واکنشگرهای آلی-روی

افزایش آلیل و گروههای وابسته به طریقه نامتقارن به آلدهیدها

سنتز نامتقارن با استفاده از دی اُل ناقرینه و آلدهید

و…

فصل چهارم: اسخلافدار شدن با استفاده از انولاتهای ناقرینه

استخلاف دار شدن انولاتهای ناقرینه در موقعیت آلفا

عوامل موثر در فضاگزینی تشکیل انولات

راهکار کلی واکنش آلکیلدار نمودن یک انولات

بستگی فضاگزینی به باز بکار رفته

مسیرکلی غنی سازی انانتیومری کربوکسیلیک اسیدها

و…

فصل پنجم: واکنشهای آلدول نامتقارن

حالت گذار زیمرمن – تراکسلر

انولاتهای بورن

فضاشیمی حاکم بر واکنش

و…

فصل ششم: واکنشهای افزایش به پیوند دوگانه C=C

افزایش به پیوندهای دوگانه C=C

مقایسه حالتهای گذار اِندو و اِگزو

و…

فصل هفتم: کاهش و اکسایش

هیدروژن دار نمودن نامتقارن

برخی از لیگاندهای دی فسفین

نحوه درگیری کمپلکسهای فسفین با سوبسترا

سنتز پپتیدها

عواملی که برای انانتیوگزینی واکنش هیدروژن دار نمودن نامتقارن آلکنها مفیدند

کاهش انانتیوگزین ترکیبات کربونیل

و…

فصل هشتم: نوآرایی

انواع نوآرایی ها

سنتز زنجیر جانبی توکوفرول

نوآرایی [3,2]-ویتیگ

و…

فصل نهم: آبکافت و استری شدن

نگرشی کلی در مورد استفاده از آبکافت و استری شدن در سنتز نامتقارن

مکانیسم عملکرد آنزیمهای هیدرولاز

و…